Der Besuch des amerikanischen Präsidenten Barack Obama in Kuba im Jahr 2016 war ein großer Schritt in den Bemühungen zur Wiederherstellung der Beziehungen zwischen den beiden benachbarten Ländern. Der Besuch wurde möglich, als die Obama-Administration Ende 2014 offiziell die Beziehungen zu Havanna wiedereröffnete, nach über 50 Jahren der Entfremdung. Die USA und Kuba hatten während der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts viele Verbindungen, aber die Spannungen begannen 1959, als die Revolution von Fidel Castro den Diktator Fulgencio Batista stürzte. Die diplomatischen Beziehungen wurden 1961 abgebrochen und die beiden Länder wurden während des Kalten Krieges zu Feinden. Etwa zwei Millionen Amerikaner kubanischer Abstammung, die meisten leben in Florida, das nahe an Kuba liegt. Die meisten von ihnen sind glücklich, engere Verbindungen zu dem Land ihrer Vorfahren zu haben, während andere noch immer Groll gegen das Castro-Regime empfinden.

Obama wollte vor seinem Ausscheiden aus dem Oval Office Anfang 2017 schnell Fortschritte bei den Beziehungen zu Kuba, sowohl diplomatisch als auch wirtschaftlich, erzielen. Die Republikaner im amerikanischen Kongress waren gegen diese Maßnahmen, aber der Präsident hielt stand und sagte: "Vor 14 Monaten kündigte ich an, dass wir beginnen würden, die Beziehungen zu Kuba zu normalisieren, und wir haben bereits deutliche Fortschritte gemacht. Unsere Flagge weht über der Botschaft in Havanna und mehr Amerikaner reisen nach Kuba als zu irgendeinem Zeitpunkt in den letzten 50 Jahren."

Während seines Besuchs traf sich Obama mit dem kubanischen Präsidenten Raúl Castro, sowie mit Unternehmern und verschiedenen Mitgliedern der kubanischen Gesellschaft. Er besuchte sogar ein Baseballspiel zwischen der kubanischen Nationalmannschaft und einem professionellen amerikanischen Team. Die kubanischen Beamten reagierten sehr positiv auf diesen Besuch und erklärten: "Präsident Obama wurde von der kubanischen Regierung und den Kubanern mit unserer traditionellen Gastfreundschaft empfangen. Sein Besuch bedeutet einen Schritt nach vorn in den Beziehungen zwischen Kuba und den USA." Der demokratische Kongressabgeordnete Jim McGovern unterstützte diese Aussagen und sagte: "Obamas Reise wird dazu beitragen, das Kapitel der überholten Politik des Kalten Krieges zu schließen, das uns so lange getrennt gehalten hat".